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Dodecylamine → HCID 68409673, Verbindung

HRID 642137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642137
[O:1]=[C:2]1[C:10](=[O:11])[C:9]2[C:4](=[C:5]([C:12]([OH:14])=O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[NH:3]1.[CH2:15]([NH2:27])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[CH2:15]([NH:27][C:12]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:4]=1[NH:3][C:2](=[O:1])[C:10]2=[O:11])=[O:14])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13583DodecylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27793832,3-dioxoindoline-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68409673HCID 68409673, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 2,3-dioxo-7-indolinecarboxylic acid (1000 mg, 5.23 mmol), 1-dodecanamine (1066 mg, 5.75 mmol), TEA (1.60 mL, 11.51 mmol), EDCI.HCl (1102 mg, 5.75 mmol) and HOBt (777 mg, 5.75 mmol) in DMF (60 mL). The resulting mixture was allowed to stir at rt for 24 hrs. The solvent was evaporated off and the residue was taken up in DCM to be purified by flash chromatography using DCM/MeOH (98/2) as eluant. A gummy orange solid was collected to be identified as the title compound (44%) in a 96.0% purity by HPLC (MaxPlot detection between 230 and 400 nm).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated off
  2. customto be purified by flash chromatography
  3. customA gummy orange solid was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7075f76b6ddd4386ad90cf96f2da69f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696231B2

Notizen zur Reaktion

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