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Glycine → {[7-Hydroxy-4-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acid

HRID 642365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642365
C(O[C:4]([C:6]1[N:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[S:24][C:25]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[N:26][C:8]=2[C:7]=1[OH:33])=[O:5])C.[NH2:34][CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37]>C[O-].[Na+].CO>[OH:33][C:7]1[C:8]2[N:26]=[C:25]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[S:24][C:9]=2[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23]3)=[CH:14][CH:13]=2)=[N:11][C:6]=1[C:4]([NH:34][CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 750GlycineHCID 684263857-Hydroxy-4-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 24757414{[7-Hydroxy-4-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carbonyl]-amino}-acetic acidAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23694274Sodium methanolate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-Hydroxy-4-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-phenyl-thiazolo[5,4-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester (56 mg, 0.12 mmole) and glycine (182 mg, 2.43 mmole) in 0.5 M sodium methoxide/methanol (4.4 ml) was refluxed for 5 days before it was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in water (120 ml) and extracted with dichloromethane. The remaining aqueous layer was acidified to pH=3 with 1N HCl (5 ml). The resulting suspension was extracted with ethyl acetate, washed with brine and dried in vacuo to give the title compound as a yellow solid (44 mg). 1H NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ=13.1 (br s, 1H), 9.37 (t, 1H), 8.15 (m, 2H), 8.04 (m, 2H), 7.62 (m, 3H), 7.10 (m, 2H), 4.06 (d, 2H, J=5.8 Hz), 3.77 (m, 4H); MS: (+) m/z 491.22 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 days before it
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water (120 ml)
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. extractionThe resulting suspension was extracted with ethyl acetate
  6. washwashed with brine
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c228c32e28464d64be953f006c92ecb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696223B2

Notizen zur Reaktion

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