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Potassium Carbonate → 1'-Benzyl-2-oxo-6-(4-phenoxyphenyl)-1,2-dihydrospiro[imidazo[1,2-b]pyrazole-3,4'-piperidine]-7-carbonitrile

HRID 64354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64354
Cl.[CH2:2]([N:9]1[CH2:14][CH2:13][C:12]([NH:20][NH2:21])([C:15]([O:17]CC)=O)[CH2:11][CH2:10]1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CO[C:24]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)=[CH:32][CH:31]=1)=[C:25]([C:28]#[N:29])[C:26]#[N:27].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[CH2:2]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:12]2([N:20]3[N:21]=[C:24]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][C:37]5[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=5)=[CH:32][CH:31]=4)[C:25]([C:26]#[N:27])=[C:28]3[NH:29][C:15]2=[O:17])[CH2:13][CH2:14]1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 223472272-((Methoxy)(4-phenoxyphenyl)methylene)malononitrileHCID 117668154Ethyl 1-benzyl-4-hydrazinylpiperidine-4-carboxylate hydrochloride

Produkt 1

HCID 1369281111'-Benzyl-2-oxo-6-(4-phenoxyphenyl)-1,2-dihydrospiro[imidazo[1,2-b]pyrazole-3,4'-piperidine]-7-carbonitrileAusbeute 58,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 1-benzyl-4-hydrazinylpiperidine-4-carboxylate hydrochloride (350 mg, 1.0 mmol), 2-(methoxy(4-phenoxyphenyl)methylene)malononitrile (276 mg, 1.0 mmol) and K2CO3 (414 mg, 3.0 mmol) in MeOH (20 mL) was heated to reflux for 16 hr. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated to give the crude product (280 mg, 58.9%) as a yellow solid. MS (ESI, m/e) [M+1]+ 475.9.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 16 hr
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-378138f3290048b78537a7de3f70afc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447106B2

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