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Sodium Azide → HCID 86630625, Verbindung

HRID 643713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643713
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].CS(O[CH2:10][C:11]([S:14]([C:17]1[CH:34]=[CH:33][C:20]2[N:21]([CH2:29][CH:30]3[CH2:32][CH2:31]3)[C:22]([CH2:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[N:23][C:19]=2[CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])([CH3:13])[CH3:12])(=O)=O>CN(C=O)C>[N:1]([CH2:13][C:11]([S:14]([C:17]1[CH:34]=[CH:33][C:20]2[N:21]([CH2:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[C:22]([CH2:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])=[N:23][C:19]=2[CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])([CH3:10])[CH3:12])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86630624HCID 86630624, Verbindung

Produkt 1

HCID 86630625HCID 86630625, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of sodium azide (176 mg, 2.70 mmol) in N,N′-dimethylformamide (5 mL) was added 2-{[1-(cyclopropylmethyl)-2-(2,2-dimethylpropyl)-1H-benzimidazol-5-yl]sulfonyl}-2-methylpropyl methanesulfonate (Step I, 411 mg, 0.90 mmol) in N,N′-dimethylformamide (3 mL) at room temperature. The mixture was stirred at 160° C. for 24 h. The mixture was washed with ethyl acetate (20 mL×3) and water (30 mL). The combined organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=5:2 as eluent) to afford the title compound (265 mg) as a white amorphous.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with ethyl acetate (20 mL×3) and water (30 mL)
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=5:2 as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ad3b316735f4d11ba65e528637d5276
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700618B2

Notizen zur Reaktion

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