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Acetyl chloride → HCID 57708182, Verbindung

HRID 643715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643715
[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:14]([C:17]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:18][NH2:19])(=[O:16])=[O:15])=[CH:13][C:8]=3[N:7]=[C:6]2[CH2:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[C:34](Cl)(=[O:36])[CH3:35]>ClCCl>[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:21])[CH2:18][NH:19][C:34](=[O:36])[CH3:35])(=[O:16])=[O:15])=[CH:13][C:8]=3[N:7]=[C:6]2[CH2:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 68615718HCID 68615718, Verbindung

Produkt 1

HCID 57708182HCID 57708182, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{[1-(cyclopropylmethyl)-2-(2,2-dimethylpropyl)-1H-benzimidazol-5-yl]sulfonyl}-2-methylpropan-1-amine (Step K, 132 mg, 0.350 mmol) and triethylamine (98 μL, 0.700 mmol) in dichloromethane (4 mL) was added acetyl chloride (0.03 mL, 0.420 mmol) at room temperature. After stirring for 15 min, the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by HPLC (ODS, gradient elution with Acetonitrile/0.01% aq. NH3=4:96 to 96:4, by volume; flow rate 40 mL/min) to afford the title compound (113 mg, 77%) as an amorphous.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by HPLC (ODS, gradient elution with Acetonitrile/0.01% aq. NH3=4:96 to 96:4, by volume; flow rate 40 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-007e701684964699b526072c081ae732
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700618B2

Notizen zur Reaktion

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