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tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate → tert-butyl (3R)-3-aminoheptanoate

HRID 64405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64405
C([N:8]([C@@H](C1C=CC=CC=1)C)[C@H:9]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH2:10][C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])C1C=CC=CC=1>CO.[C].[Pd]>[NH2:8][C@H:9]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH2:10][C:11]([O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86713413tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate

Produkt 1

HCID 86713412tert-butyl (3R)-3-aminoheptanoateAusbeute 78,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.15 g of tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate in 30 ml of methanol was added 450 mg of 10% palladium-carbon, followed by stirring overnight under a hydrogen atmosphere at 4 atm. The reaction mixture was filtered over Celite and the solvent was then evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 460 mg of tert-butyl (3R)-3-aminoheptanoate.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over Celite
  2. customthe solvent was then evaporated under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d166927b3c2e44feaa18d7ebbda2a906
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447090B2

Notizen zur Reaktion

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