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Pyridine → N-(5-Chloropyridin-2-yl)-5-fluoro-2-(2-acetoxy-4-fluorobenzoylamino)-benzamide

HRID 644281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644281
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH2:18])=[C:6]([CH:17]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][N:11]=1)=[O:8].N1C=CC=CC=1.[C:25]([O:28][C:29]1[CH:37]=[C:36]([F:38])[CH:35]=[CH:34][C:30]=1[C:31](Cl)=[O:32])(=[O:27])[CH3:26]>C(Cl)Cl>[Cl:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]2[CH:17]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=2[NH:18][C:31](=[O:32])[C:30]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([F:38])=[CH:37][C:29]=2[O:28][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 210753132-Acetoxy-4-fluorobenzoyl chlorideHCID 219063152-amino-N-(5-chloropyridin-2-yl)-5-fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 21075344N-(5-Chloropyridin-2-yl)-5-fluoro-2-(2-acetoxy-4-fluorobenzoylamino)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5-Fluoro-2-amino-N-(5-chloropyridin-2-yl)benzamide (5.32 g, 20 mmol) was added to a solution of 2 mL dry pyridine and 2-acetoxy-4-fluorobenzoyl chloride (21 mmol) in 100 mL dry methylene chloride under dry nitrogen with magnetic stirring. The reaction was allowed to stir overnight at room temperature and then was diluted with 500 mL of methylene chloride. The methylene chloride solution was washed with cold 1 M HCl, cold saturated NaHCO3, and brine; and then was dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated, and the crude product was crystallized from acetone to give 2:92 g of off-white product.

Aufarbeitung

  1. washThe methylene chloride solution was washed with cold 1 M HCl, cold saturated NaHCO3, and brine
  2. dry with materialand then was dried over sodium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe crude product was crystallized from acetone
  5. customto give 2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c266c90261a465bbd9c8b077d4219b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700628B2

Notizen zur Reaktion

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