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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-N-{4-[(1,1-dimethyl)ethyl]thiazol-2-yl)-2-hydroxybenzamide

HRID 644432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644432
C([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Br:23])=[CH:19][C:6]=1[C:7]([NH:9][C:10]1[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[N:14]=1)=[O:8])(=O)C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[Br:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:5]([OH:4])=[C:6]([CH:19]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[N:14]=1)=[O:8]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 85823490Acetoxy-5-bromo-N-{4-[(1,1-dimethyl)ethyl]thiazol-2-yl}benzamide

Produkt 1

HCID 103161555-Bromo-N-{4-[(1,1-dimethyl)ethyl]thiazol-2-yl)-2-hydroxybenzamideAusbeute 78,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Acetoxy-5-bromo-N-{4-[(1,1-dimethyl)ethyl]thiazol-2-yl}benzamide (100.1 mg, 0.25 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (3 mL). 2N Sodium hydroxide (0.2 ml) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The reaction mixture was poured into diluted hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. After the organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, the residue obtained by evaporation under reduced pressure was crystallized (isopropyl ether/n-hexane) to give the title compound (70.1 mg, 78.9%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washAfter the organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe residue obtained by evaporation under reduced pressure
  5. customwas crystallized (isopropyl ether/n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f002b895c41747528b7f04f3dbf9aa71
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700655B2

Notizen zur Reaktion

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