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3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one → 5-bromospiro[1-benzofuran-3,3'-indol]-2'(1'H)-one

HRID 645166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 645166
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](O)=[C:6]([C:8]2([CH2:18][OH:19])[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][C:9]2=[O:17])[CH:7]=1.C1(CCN2C3C(=CC=CC=3)C(C3C(O)=CC4OCOC=4C=3)(CO)C2=O)CC1>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:19][CH2:18][C:8]3([C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[NH:10][C:9]3=[O:17])[C:6]=2[CH:7]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 588725663-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-oneHCID 666425671-(2-cyclopropylethyl)-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 592634985-bromospiro[1-benzofuran-3,3'-indol]-2'(1'H)-one

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in EXAMPLE 1, and making non-critical variations using 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one to replace 1-(2-cyclopropylethyl)-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one, the title compound was obtained (25%) as a white solid: mp 225-228° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.65 (s, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.24 (dt, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.99-6.88 (m, 3H), 6.83 (d, 1H), 4.81 (d, 1H), 4.69 (d, 1H); MS (ES+) m/z 316.1 (M+1), 318.1 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08261c76745743c4b83e60d5fd72ee06
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700641B2

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