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Sodium Hydroxide → 2-(p-Pentylphenyl)-5'-propyl-5,2'-bipyrimidinyl

HRID 64586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64586
[OH-].[Na+].Cl.[CH2:4]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([NH2:23])=[NH:22])=[CH:17][N:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]>CO>[CH2:4]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[N:20]=[CH:19][C:18]([C:21]3[N:23]=[CH:14][C:9]([CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:10][N:22]=3)=[CH:17][N:16]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 135748272-(p-Pentylphenyl)-5-pyrimidinecarboxamidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 135748282-(p-Pentylphenyl)-5'-propyl-5,2'-bipyrimidinylAusbeute 120 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of NaOH (0.8 g, 0.02 mol) dissolved in dry methanol (30 ml) were added 2-(p-pentylphenyl)-5-pyrimidinecarboxamidine hydrochloride (3.0 g, 0.01 mol) and α-propyl -β-dimethylaminoacrolein (1.4 g, 0.01 mol), followed by boiling with stirring for 2 hours and then distilling off methanol. Water (100 ml) and toluene (100 ml) were added to the reaction residue to extract the product, followed by washing the extraction liquor with water, drying the toluene layer over anhydrous sodium sulfate, distilling off toluene and three times recrystallizing the residual solids from ethanol to obtain the objective 2-(p-pentylphenyl)-5'-propyl-5,2'-bipyrimidinyl (2.0 g, 0.006 mol).

Aufarbeitung

  1. distillationdistilling off methanol
  2. additionWater (100 ml) and toluene (100 ml) were added to the reaction residue
  3. extractionto extract the product
  4. washby washing the extraction liquor with water
  5. dry with materialdrying the toluene layer over anhydrous sodium sulfate
  6. distillationdistilling off toluene and three times
  7. customrecrystallizing the residual solids from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23484c300d70495cb277f2293b4c3a3c
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04609485

Notizen zur Reaktion

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