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Piperidine → 5-Bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine

HRID 646165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646165
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[N:6][CH:7]=1.[NH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 86593682HCID 86593682, Verbindung

Produkt 1

HCID 164142095-Bromo-2-(piperidin-1-yl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of trifluoromethanesulfonic acid 5-bromopyrid-2-yl ester (see step (a) above; 1.5 g, 4.9 mmol), piperidine (1.07 mL, 10.8 mmol) and DMF (5 mL) was heated at 40° C. for 3 h. DMF was then removed in vacuo, water (20 mL) was added to the residue and the product extracted with EtOAc (3×15 mL) and CH2Cl2 (15 mL). The combined organic extracts were washed with brine and dried (Na2SO4). After removal of the solvent, the residue was dissolved in Et2O and HCl (4M in dioxane; 4 mL) was added.

Aufarbeitung

  1. customDMF was then removed in vacuo, water (20 mL)
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionthe product extracted with EtOAc (3×15 mL) and CH2Cl2 (15 mL)
  4. washThe combined organic extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customAfter removal of the solvent
  7. dissolutionthe residue was dissolved in Et2O
  8. additionHCl (4M in dioxane; 4 mL) was added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e18a207fb984b58bcb0ac15508d974d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705023B2

Notizen zur Reaktion

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