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Benzyl Bromide → 1-(2,4-Bis-benzyloxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone

HRID 646512
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646512
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[C:5]([CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[C:13](=[O:15])[CH3:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C=O)C>[CH2:22]([O:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH2:13][C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:2]=2)[C:5]([CH2:9][CH:10]([CH3:11])[CH3:12])=[CH:4][C:3]=1[C:13](=[O:15])[CH3:14])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 592647801-(2,4-Dihydroxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone

Produkt 1

HCID 247746071-(2,4-Bis-benzyloxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

1-(2,4-Dihydroxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone (1 eq) was dissolved in DMF and potassium carbonate (4.4 eq) then benzyl bromide (4.4 eq) was added. The suspension was heated, with stirring to 150° C., under nitrogen, for 16 hrs. The solution was cooled to room temperature, filtered and concentrated to dryness. This solid was purified column chromatography (silica, hexanes:ethyl aceate 4:1) then re-crystallised from ethyl acetate:hexanes to give 1-(2,4-Bis-benzyloxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone as colourless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was heated
  2. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThis solid was purified column chromatography (silica, hexanes:ethyl aceate 4:1)
  6. customthen re-crystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdb62e05719b4123b74678a06c368a60
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705027B2

Notizen zur Reaktion

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