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Dichloromethane → 5-[2,4-dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-N-ethyl-4-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide

HRID 646519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646519
[CH2:1]([NH:3][C:4]([C:6]1[C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:13][CH:12]=2)=[C:9]([C:24]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:27]([O:34]CC3C=CC=CC=3)=[CH:26][C:25]=2[O:42]CC2C=CC=CC=2)[O:8][N:7]=1)=[O:5])[CH3:2].C(Cl)Cl.B(Cl)(Cl)Cl>CO>[CH2:1]([NH:3][C:4]([C:6]1[C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:13][CH:12]=2)=[C:9]([C:24]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[C:27]([OH:34])=[CH:26][C:25]=2[OH:42])[O:8][N:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 25135Boron TrichlorideHCID 247737085-(2,4-Bis-benzyloxy-5-isobutyl-phenyl)-4-(4-morpholin-4-ylmethyl-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethylamide

Produkt 1

HCID 1354856345-[2,4-dihydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]-N-ethyl-4-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(2,4-Bis-benzyloxy-5-isobutyl-phenyl)-4-(4-morpholin-4-ylmethyl-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethylamide (1 eq) was dissolved in an. DCM and under a nitrogen atmosphere, was cooled to 0° C. 1M BCl3 in DCM (9 eq) was added dropwise and the solution was stirred for 30 minutes. Methanol (2 ml) was added and the reaction mixture was concentrated in vacuo. Purification of the sample by preparative LC/MS gave 5-(2,4-dihydroxy-5-isobutyl-phenyl)-4-(4-morpholin-4-ylmethyl-phenyl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethylamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customPurification of the sample by preparative LC/MS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a17fd268d7449e5bb350c23bfdf1856
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705027B2

Notizen zur Reaktion

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