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2-Aminopyridine-4-carbohydrazide → (3-{5-amino-6-[3-(2-aminopyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyrazin-2-yl}phenyl)methanol

HRID 646759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646759
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:16]#[N:17])=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH2:14][OH:15])[CH:9]=2)=[CH:6][N:7]=1.[NH2:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:26]=[CH:27][N:28]=1)[C:22]([NH:24][NH2:25])=O>CN(C=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH2:14][OH:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[N:4][C:3]=1[C:16]1[NH:25][N:24]=[C:22]([C:21]2[CH:26]=[CH:27][N:28]=[C:19]([NH2:18])[CH:20]=2)[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3225522-Aminopyridine-4-carbohydrazideHCID 587105723-Amino-6-[3-(hydroxymethyl)phenyl]pyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 68650742(3-{5-amino-6-[3-(2-aminopyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyrazin-2-yl}phenyl)methanolAusbeute 5,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of of 3-amino-6-[3-(hydroxymethyl)phenyl]pyrazine-2-carbonitrile (250 mg, 1.11 mmol) was added 2-aminoisonicotinic acid hydrazide (311 mg, 2.04 mmol). After being heated at 180° C. for 90 min, the reaction mixture was dissolved in DMF and washed with water, ethyl acetate (10 mL×3). The aqueous phase was extracted once with additional ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride then dried over anhydrous magnesium sulfate. Filtration and concentration in vacuo gave a crude oil, which was purified by preparative HPLC to yield (3-{5-amino-6-[3-(2-aminopyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyrazin-2-yl}phenyl)methanol (23.2 mg, 5.7% yield): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.80 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.43 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 6.10 (s, 2H), 5.25 (m, 1H) 4.60 (m, 1H); MS (EI) for C18H16N8O: 361.11 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, ethyl acetate (10 mL×3)
  2. extractionThe aqueous phase was extracted once with additional ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialthen dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationFiltration and concentration in vacuo
  6. customgave a crude oil, which
  7. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c65b7c9be9b476cabcae692e896ca8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07704995B2

Notizen zur Reaktion

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