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3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione → 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one

HRID 647864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 647864
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:15][C:14](=[O:16])[C:13]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=2[N:11]([CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:10]1=[O:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Pt]=O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:15][CH:14]([OH:16])[C:13]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:12]=2[N:11]([CH2:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:10]1=[O:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 100926163-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione

Produkt 1

HCID 132435293-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione (8.0 g) in ethanol (500 ml) containing platinum oxide (800 mg) was hydrogenated at atmospheric pressure and at room temperature for two hours. The catalyst was filtered off and the filtrate evaporated to give 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-1-t-butyloxycarbonylmethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one, [α]D =-173° (c=1.8 in DMF).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. customthe filtrate evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8875dbdf71c547bcafba04707ece3909
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04410520

Notizen zur Reaktion

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