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Allyl Alcohol → 2-Chloro-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]pyrazine

HRID 647964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 647964
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:9]([OH:12])[CH:10]=[CH2:11].[H-].[Na+]>CS(C)=O>[CH2:9]([O:12][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[CH:10]=[CH2:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7858Allyl AlcoholHCID 24758Sodium hydrideHCID 785752,3-Dichloropyrazine

Produkt 1

HCID 136828382-Chloro-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]pyrazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

59.6 g of 2,3-dichloropyrazine and 92.8 g of allyl alcohol are dissolved in 400 ml of dimethylsulphoxide. 9.6 g of sodium hydride are introduced into this solution over the course of 30 minutes at 0°-5° C., whilst stirring. The mixture is then stirred for 15 hours at room temperature. Thereafter the reaction mixture is poured into 2 liters of ice water and extracted by shaking with ether. The ether extracts are washed with water, dried over sodium sulphate and evaporated in a waterpump vacuum. The residue is distilled in a high vacuum. 2-Allyloxy-3-chloro-pyrazine, boiling point 42°-44° C./0.03 mm Hg, is thus obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is then stirred for 15 hours at room temperature
  2. extractionextracted
  3. stirringby shaking with ether
  4. washThe ether extracts are washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customevaporated in a waterpump vacuum
  7. distillationThe residue is distilled in a high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65231fac7aa247708c42eb155291b10a
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04410530

Notizen zur Reaktion

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