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(2R,3S)-alpha-Diazo-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-beta,4-dioxo-2-azetidinebutanoic Acid (4-Nitrophenyl)methyl Ester → (4-Nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate

HRID 64811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64811
[OH:1][C@@H:2]([C@@H:4]1[C@@H:7]([CH2:8][C:9](=[O:26])[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[O:14])=[N+]=[N-])[NH:6][C:5]1=[O:27])[CH3:3]>C1C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Rh+2].C([O-])(=O)C>[OH:1][C@@H:2]([C@H:4]1[C:5](=[O:27])[N:6]2[C@@H:7]1[CH2:8][C:9](=[O:26])[CH:10]2[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:21][CH:22]=1)=[O:14])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 56625991(2R,3S)-alpha-Diazo-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-beta,4-dioxo-2-azetidinebutanoic Acid (4-Nitrophenyl)methyl Ester

Produkt 1

HCID 11198839(4-Nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21674Acetic acid, rhodium(2+) saltKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
78 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxo-3-diazopropyl]azetidin-2-one (56.4 mg, 0.15 mmol) and rhodium (II) acetate (0.1 mg) in dry benzene (3 ml) is deoxygenated by bubbling through nitrogen for 10 minutes. The mixture is then heated to 78° C. for 1 hour. During heating the solid starting material gradually goes into solution. The mixture is then cooled, filtered to remove the catalyst, and the filtrate is concentrated in vacuo to yield (5R,6S) p-nitrobenzyl 6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3,7-dione-2-carboxylate, 51 mg. (98%) as a colorless oil which slowly crystallized at room temperature (22° C.).

Aufarbeitung

  1. customis deoxygenated
  2. customby bubbling through nitrogen for 10 minutes
  3. temperatureDuring heating the solid
  4. temperatureThe mixture is then cooled
  5. filtrationfiltered
  6. customto remove the catalyst
  7. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca3e005acf88490a8935cb5657f4148f
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04610820

Notizen zur Reaktion

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