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3-Hydroxybenzaldehyde → 3-(4-Ethoxybenzyloxy)benzaldehyde

HRID 6494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6494
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([CH2:8][OH:9])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2].O[C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH:16]=[O:17].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([CH2:8][O:9][C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:16]=[O:17])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1013-HydroxybenzaldehydeHCID 11776TriphenylphosphineHCID 803454-Ethoxybenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 193882233-(4-Ethoxybenzyloxy)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Mix 4-ethoxybenzyl alcohol (3.35 g. 22 mmol), 3-hydroxybenzaldehyde (2.69 g, 22 mmol), triphenylphosphine (5.8 g, 22 mmol) and diethylazadicarboxylate (3.83 g, 22 mmol) in tetrahydrofuran (25 mL). Stir at room temperature under anhydrous atmosphere until the reaction is done. Concentrate the solution in vacuo and dilute with a small quantity of ethyl ether. Filter any precipitate and concentrate the filtrate in vacuo. Purify by silica gel chromatography to give 3-(4-ethoxybenzyloxy)benzaldehyde.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate the solution in vacuo
  2. additiondilute with a small quantity of ethyl ether
  3. filtrationFilter any precipitate
  4. concentrationconcentrate the filtrate in vacuo
  5. customPurify by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43a0aaa7336a47c9a189d7a4c5585e94
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05248825

Notizen zur Reaktion

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