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Azobisisobutyronitrile → 1-[2-(Bromomethyl)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl]-2,4-dichlorobenzene

HRID 649518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 649518
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:9]=[C:10]([CH3:15])[C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].[Br:16]N1C(=O)CCC1=O.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>ClC(Cl)C(Cl)Cl>[Br:16][CH2:15][C:10]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[CH:9][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=1[Cl:1]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 53767202HCID 53767202, Verbindung

Produkt 1

HCID 545259841-[2-(Bromomethyl)-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl]-2,4-dichlorobenzeneAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 65911,1,2,2-TetrachloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 24.3 g (0.1 mol) of 1-(2,4-dichlorophenyl)-2,3,3-trimethylbut-1-ene, 17.8 g (0.1 mol) of N-bromosuccinimide and a spatula-tip of azodiisobutyrodinitrile in 100 ml of absolute 1,1,2,2-tetrachloroethane is boiled under reflux overnight. For working up, the mixture is concentrated in vacuo, the residue is taken up in carbon tetrachloride, the mixture is filtered and the filtrate is distilled. 20 g (62.1% of theory) of 2-bromomethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-3,3-dimethylbut-1-ene of boiling point 108° C. at 0.13 mbar are obtained. ##STR100##

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. concentrationthe mixture is concentrated in vacuo
  3. filtrationthe mixture is filtered
  4. distillationthe filtrate is distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29adf584186d4acdb001ab9105ae1cfa
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04740515

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