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Hydroquinone → N-Formylmethyl-N-(2-pyridyl)cyclohexanecarboxamide

HRID 649807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 649807
C[O:2][CH:3](OC)[CH2:4][N:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1)[C:6]([CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7].C1(C=CC(O)=CC=1)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl>[CH:3]([CH2:4][N:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1)[C:6]([CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 785HydroquinoneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 21713913N-[(2,2-Dimethoxy)ethyl]-N-(2-pyridyl)cyclohexanecarboxamide

Produkt 1

HCID 21713921N-Formylmethyl-N-(2-pyridyl)cyclohexanecarboxamideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution consisting of 0.6 g of Compound 1A, 0.02 g of hydroquinone in 10 mL of 2 N HCl was stirred, under a nitrogen atmosphere, for 0.5 h at a temperature of 80° C. The resultant mixture was then cooled with a water bath and ice, followed by alkalinization with a 5% aqueous sodium carbonate solution (pH=9), and then by extraction with dichloromethane (2×10 mL). The obtained organic phase was dried over anhydrous sodium sulphate and evaporated to dryness. The obtained end-product material (Compound 1B; yield 68%) was suitable for use in subsequent reactions, with no additional purification processing.

Aufarbeitung

  1. extractionby extraction with dichloromethane (2×10 mL)
  2. dry with materialThe obtained organic phase was dried over anhydrous sodium sulphate
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f599f8dd3e8e41aa826aafda9de5093f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06271234B1

Notizen zur Reaktion

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