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Boron trifluoride etherate → 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indane-2-carboxylic acid

HRID 650394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650394
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]4[O:24][CH2:25][O:26][C:20]=4[CH:19]=3)=[C:10]2[C:27]([O:29]CC)=[O:28])=[CH:5][CH:4]=1.OC1(C2C=CC(OC)=CC=2)C2C(=CC=CC=2)C(C2C=CC3OCOC=3C=2)=C1C(OCC)=O.C([SiH](CC)CC)C.B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]4[O:24][CH2:25][O:26][C:20]=4[CH:19]=3)[CH:10]2[C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 12052TriethylsilaneHCID 18969645Ethyl(1RS)-1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indene-2-carboxylateHCID 18969646Ethyl (RS)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 159085001-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indane-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl (RS)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indene-2-carboxylate. To a solution of ethyl (1RS)-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-indene-2-carboxylate (0.80 g, 1.9 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) at 0° C. under an argon atmosphere was added triethylsilane (0.28 g, 2.4 mmol), followed by boron trifluoride etherate (1 ml, 8.1 mmol). The resulting solution was stirred at 0° C. for 10 min, and was then partitioned between EtOAc and 3M HCl. The organic extract was washed with saturated aqueous NaCl and dried (MgSO4). The solvent was removed in vacuo, and the residue was filtered through a pad of silica gel, eluting with CH2Cl2. The title compound (mixture of Δ1 and Δ2 double bond isomers) was obtained as a glassy, yellow solid (0.72 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned between EtOAc and 3M HCl
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with saturated aqueous NaCl
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe solvent was removed in vacuo
  6. filtrationthe residue was filtered through a pad of silica gel
  7. washeluting with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b670551ab57e415d9bd05aa05a75c000
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06271399B1

Notizen zur Reaktion

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