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Carbon Disulfide → 2-Thenyl (3R)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-carbodithioate

HRID 65052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65052
[OH:1][CH2:2][C@H:3]1[CH2:15][C:14]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[NH:7][C:6]=2[CH2:5][NH:4]1.[OH-].[Na+].[C:18](=[S:20])=[S:19].[C:21]1([CH2:26]Cl)[S:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CO.C(O)C>[OH:1][CH2:2][C@H:3]1[CH2:15][C:14]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[NH:7][C:6]=2[CH2:5][N:4]1[C:18]([S:20][CH2:26][C:21]1[S:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[S:19]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6348Carbon DisulfideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 698302-(Chloromethyl)thiopheneHCID 13375507(3R)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline

Produkt 1

HCID 136876602-Thenyl (3R)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-2-carbodithioateAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as described in Example 8 by using (3R)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (2.02 g), 2N NaOH (12.5 ml), CS2 (1.9 g), 2-thenyl chloride (3.31 g) and 80% ethanol (50 ml), there is prepared the title compound (1.68 g, 45%) as white powder, [α]D20 -113.8° (c=1.0, methanol). NMR (CDCl3, δ): 4.83 (s, 2H, ##STR10## Mass m/e: 374 (M+), 244 (M+ -- ##STR11##

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e13be12b8bc84b9399e529e513337e68
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04612317

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