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HCID 20677558, Verbindung → HCID 23512569, Verbindung

HRID 650639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650639
C(O[C:6](=O)[N:7](C)[C:8]1[C:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:22])=[N:10][C:11]([S:14][CH3:15])=[N:12][CH:13]=1)(C)(C)C>CO.Cl>[CH3:6][NH:7][C:8]1[C:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:22])=[N:10][C:11]([S:14][CH3:15])=[N:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 20677558HCID 20677558, Verbindung

Produkt 1

HCID 23512569HCID 23512569, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21893726Hydrochloride methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.95 g (5.64 mmol) methyl-(2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester in 30 ml MeOH/HCl (2N) was stirred at 50° for 3 hr. After evaporation of the solvent, the residue was distributed between 40 ml 1N NaOH and 40 ml CH2Cl2. The phases were separated, the aqueous layer washed twice with 50 ml CH2Cl2. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered and evaporated. The residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 10:1) to give 1.30 g (94%) methyl-(2-methylsulfanyl-4-o-tolyl-pyrimidin-5-yl)-amine as a white solid, MS (EI): 245 (M+).

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the solvent
  2. customThe phases were separated
  3. washthe aqueous layer washed twice with 50 ml CH2Cl2
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2/ethyl acetate 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06d2e0e3bca34922aad47c92413c944e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06274588B1

Notizen zur Reaktion

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