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2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-benzoic acid → 5-{2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]oxy-phenyl}-3-(4-hydroxy-phenyl)-1,2,4-oxadiazole

HRID 650990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650990
[CH3:1][N:2]([CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:8]=1[C:9]([OH:11])=O)[CH3:3].Cl.[NH:17]=[C:18]=[NH:19].[OH:20][C:21]1[C:29]2N=NN[C:25]=2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CN(C=O)C>[CH3:3][N:2]([CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:8]=1[C:9]1[O:11][N:19]=[C:18]([C:24]2[CH:25]=[CH:29][C:21]([OH:20])=[CH:22][CH:23]=2)[N:17]=1)[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 64846592-(2-Dimethylamino-ethoxy)-benzoic acidHCID 21863233HCID 21863233, VerbindungHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 1357040725-{2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]oxy-phenyl}-3-(4-hydroxy-phenyl)-1,2,4-oxadiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,45 g of 2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]oxy-benzoic acid are dissolved with 1.91 g of N-ethyl-N-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride and catalytic amounts of hydroxybenzotriazole in 50 ml of DMF. After 15 minutes 1.52 g of 4-hydroxybenzoic acid amidoxime are added and the mixture is heated for 15 minutes at 700 W in the microwave. It is concentrated by evaporation, the residue is taken up in ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation in vacuo. The residue is filtered over silica gel with ethanol and converted into the salt as described above. Yield: 1.1 g (29% of theory). m.p.: 170° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated for 15 minutes at 700 W in the microwave
  2. concentrationIt is concentrated by evaporation
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation in vacuo
  6. filtrationThe residue is filtered over silica gel with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-395f7e2733714ed5a0676bfde1abe881
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06277872B1

Notizen zur Reaktion

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