StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dichloroacetic Acid → HCID 54326710, Verbindung

HRID 651191
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 651191
[CH2:1]([C@H:8]([NH:18][C:19]([C:21]1[NH:22][C:23]2[C:28]([CH:29]=1)=[CH:27][C:26]([Cl:30])=[CH:25][CH:24]=2)=[O:20])[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([OH:17])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ClC(Cl)C(O)=O>C1(C)C=CC=CC=1.CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([C@H:8]([NH:18][C:19]([C:21]1[NH:22][C:23]2[C:28]([CH:29]=1)=[CH:27][C:26]([Cl:30])=[CH:25][CH:24]=2)=[O:20])[C:9](=[O:10])[N:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[CH2:15][CH2:16]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6597Dichloroacetic AcidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 10574415HCID 10574415, Verbindung

Produkt 1

HCID 54326710HCID 54326710, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

5-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid [(1S)-benzyl-2-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-amide (Example 46, 669 mg) was added in one portion at 0° C. to a mixture of 1-(3-dimethylaminopropyl)3-ethylcarbodiimide hydrochloride (DEC, 1.80 g, 9.4 mmol) and dichloroacetic acid (307 mg, 1.5 mmol) in anhydrous toluene (e mL) and anhydrous dimethylsulfoxide (e mL). The mixture was stirred at 0-20° C. for 2 h, diluted with ethyl acetate, the resulting solution washed twice with 1N HCl, twice with saturated aqueous NaHCO3, dried, concentrated and the residue purified by chromatography on silica gel eluted with 25%, 50%, and 75% ethyl acetate-hexanes giving a foam (424 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. washthe resulting solution washed twice with 1N HCl, twice with saturated aqueous NaHCO3
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue purified by chromatography on silica gel
  5. washeluted with 25%, 50%, and 75% ethyl acetate-hexanes giving a foam (424 mg, 64%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3afd5c0c92342d29f8a00028ee5a112
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06277877B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion