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Triphenylphosphine → 2-Chlorobenzenesulfonic acid 3-[(3-cyanophenyl)methoxy]phenyl ester

HRID 651537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 651537
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[OH:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([O:20][S:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[Cl:30])(=[O:23])=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1.[C:31]([C:33]1[CH:34]=[C:35]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[CH2:36]O)#[N:32].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[C:31]([C:33]1[CH:34]=[C:35]([CH2:36][O:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([O:20][S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[Cl:30])(=[O:23])=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)#[N:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 27346773-(Hydroxymethyl)benzonitrileHCID 540152812-Chlorobenzenesulfonic acid 3-hydroxyphenyl ester

Produkt 1

HCID 538328372-Chlorobenzenesulfonic acid 3-[(3-cyanophenyl)methoxy]phenyl esterAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Diethyl azodicarboxylate (174 mg, 1.0 mmol) was added to a solution of 2-chlorobenzenesulfonic acid 3-hydroxyphenyl ester (285 mg, 1.0 mmol), as prepared in the preceding step, 3-cyanobenzyl alcohol (133 mg, 1.0 mmol)(Yoon et al., J. Org. Chem. 38:2786-2792 (1973)), and triphenylphosphine (263 mg, 1.0 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 2 hours and at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was quenched with water (30 mL) and extracted with ethyl acetate (3×30 mL). The organic phase was washed with saturated NaHCO3 (2×30 mL), brine (2×30 mL) and dried over Na2SO4. The solvent was removed in vacuo the residue was purified by flash column chromatography (2:1 ethyl acetate:hexane) to give the title compound as a pale yellow oil (375 mg, 93%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water (30 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (3×30 mL)
  3. washThe organic phase was washed with saturated NaHCO3 (2×30 mL), brine (2×30 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customThe solvent was removed in vacuo the residue
  6. customwas purified by flash column chromatography (2:1 ethyl acetate:hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a35914753ac746a2895154bb69708d29
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06281206B1

Notizen zur Reaktion

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