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Iodine → 7-Methylisoquinolin-1(2H)-one

HRID 651588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 651588
II.[N:3]([CH:6]=[CH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=1)=[C:4]=[O:5]>ClC1C=CC=CC=1Cl>[CH3:14][C:11]1[CH:10]=[C:9]2[C:8]([CH:7]=[CH:6][NH:3][C:4]2=[O:5])=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 807IodineHCID 545437911-(2-Isocyanato-vinyl)-4-methyl-benzene

Produkt 1

HCID 156938767-Methylisoquinolin-1(2H)-oneAusbeute 31,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

Iodine (0.63 g, 2.51 mmol) is added to a solution of 1-(2-isocyanato-vinyl)-4-methyl-benzene (ca. 20 g, 125.6 mmol) in o-dichlorobenzene (125 mL), then is heated to reflux (180° C.) overnight. The mixture is cooled to room temperature then concentrated to dryness. The residue is purified by column chromatography eluting with 40% EtOAc/hexanes. The product (6.23 g, 39.1 mmol) is obtained as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  3. concentrationthen concentrated to dryness
  4. customThe residue is purified by column chromatography
  5. washeluting with 40% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-551e278571664f97bbdf9be893b956d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06281227B1

Notizen zur Reaktion

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