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Piperidine → (E)-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2'-glycinyl-4-methylvalerohydrazide

HRID 651779
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 651779
[C:1]([O:5][C:6]([C@H:8]([C@@H:18]([CH2:44][CH:45]([CH3:47])[CH3:46])[C:19]([NH:21][NH:22][C:23](=[O:43])[CH2:24][NH:25]C(OCC1C2C=CC=CC=2C2C1=CC=CC=2)=O)=[O:20])[CH2:9]/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1CCCCC1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([C@H:8]([C@@H:18]([CH2:44][CH:45]([CH3:47])[CH3:46])[C:19]([NH:21][NH:22][C:23](=[O:43])[CH2:24][NH2:25])=[O:20])[CH2:9]/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 86757289(E)-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2'-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-glycinyl]-4-methylvalerohydrazide

Produkt 1

HCID 86757290(E)-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2'-glycinyl-4-methylvalerohydrazideAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.54 g of (E)-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2′-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-glycinyl]-4-methylvalerohydrazide in 20 ml of dichloromethane was treated with 1.0 ml of piperidine. The mixture was stirred for 1.5 hours at room temperature and evaporated. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel using methanol/dichloromethane (1:9) for the elution to give 0.83 g of (E)-2(R)-[1(S)-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenyl-3-butenyl]-2′-glycinyl-4-methylvalerohydrazide in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel
  3. washfor the elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f174da8a0c5f4404be63216121d68639
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06281363B1

Notizen zur Reaktion

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