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Triethylamine → HCID 13934655, Verbindung

HRID 652083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 652083
P(Cl)(=O)[O-].[C:5]1([CH2:11][O:12][C:13]([NH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C@H:20]([OH:38])[C:21]([N:23]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][C@H:24]2[C:25]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:26])=[O:22])=[O:14])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C.[C:55]([O:63][CH:64]([P:69](OC)([O:71][CH:72](NC(OCC1C=CC=CC=1)=O)CCCCC([C@]1(C(OCC2C=CC=CC=2)=O)CCCN1)=O)=[O:70])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])(=[O:62])[C:56]1[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=1>C(Cl)Cl>[C:55]([O:63][CH:64]([P:69]([O:71][CH3:72])([O:38][C@@H:20]([CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][NH:15][C:13]([O:12][CH2:11][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:14])[C:21]([N:23]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][C@H:24]1[C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26])=[O:22])=[O:70])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])(=[O:62])[C:56]1[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60][CH:61]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 13934652HCID 13934652, VerbindungHCID 131715172HCID 131715172, VerbindungHCID 178527057HCID 178527057, Verbindung

Produkt 1

HCID 13934655
HCID 13934655, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The resulting crude phosphonochloridate is taken up in dry methylene chloride (2 ml.) and added dropwise to a methylene chloride (8 ml.) solution of 1-[(S)-6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-1-oxohexyl]-L-proline, phenylmethyl ester (1.97 g., 4.2 mmole), triethylamine (0.66 g., 6.5 mmole) and dimethylaminopyridine (0.1 g.) at 0° under argon and stirred at 0°-15° for 2 hours. The mixture is partitioned between methylene chloride and 5% potassium bisulfate. The organic phase is washed with brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated to dryness. The resulting crude oil is purified by chromatography (LPS-1 silica gel) eluting with (7:3) hexane:acetone. The product containing fractions are combined and concentrated in vacuo to yield 1.55 g. of 1-[(S)-2-[[[1-(benzoyloxy)pentyl]methoxyphosphinyl]oxy-1-oxo-6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]hexyl]-L-proline, phenylmethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is partitioned between methylene chloride and 5% potassium bisulfate
  2. washThe organic phase is washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe resulting crude oil is purified by chromatography (LPS-1 silica gel)
  6. washeluting with (7:3) hexane
  7. additionThe product containing fractions
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customto yield 1.55 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e103290f9c364a438419eee0bb8b7838
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04670422

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