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Ethyl chloroformate → Ethyl 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxothieno[3,2-d]pyrimidine-1-carboxylate

HRID 652255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 652255
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][CH2:16][N:17]2[C:22](=[O:23])[C:21]3[S:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=3[NH:19][C:18]2=[O:27])[CH2:11][CH2:10]1.[H-].[Na+].Cl[C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[N:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:15][CH2:16][N:17]2[C:22](=[O:23])[C:21]3[S:24][CH:25]=[CH:26][C:20]=3[N:19]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])[C:18]2=[O:27])[CH2:13][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 24758Sodium hydrideHCID 139112783-[2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 13911283Ethyl 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxothieno[3,2-d]pyrimidine-1-carboxylateAusbeute 28,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (2.62 g, 6.77 mmol) and sodium hydride (60% in mineral oil, prewashed with pentane, 325 mg, 8.13 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 ml) was allowed to equilibrate for one hour. Ethyl chloroformate (0.78 ml, 8.13 mmol) was added to the resultant solution, and stirred at room temperature for 16 hours. The solution was poured into ice water (200 ml) and the resultant solid was collected by filtration, washed with water and air dried. The solid was purified by flash chromatography on silica gel 60 (100 g) using 1% methanol in methylene chloride as eluant to give the product (0.88 g, 28% yield) as a colorless solid, mp 121°-122° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resultant solid was collected by filtration
  2. washwashed with water and air
  3. customdried
  4. customThe solid was purified by flash chromatography on silica gel 60 (100 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff0172a0ac2b45b188df91c41b2d0789
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04670560

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