Chloroacetyl chloride → 2-chloro-N-cyclopropylmethyl-N-[2-(3-phenyl1H-indol-2-yl)ethyl]acetamide

HRID 652719

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 652719
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH:7]1([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([C:22]=2[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:9][CH2:8]1.[Cl:29][CH2:30][C:31](Cl)=[O:32]>C(O)C.CCCCC>[Cl:29][CH2:30][C:31]([N:11]([CH2:10][CH:7]1[CH2:9][CH2:8]1)[CH2:12][CH2:13][C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([C:22]=1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:32]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 20196463N-cyclopropylmethyl-3-phenyl-1H-indol-2-ethanamineHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 142103702-chloro-N-cyclopropylmethyl-N-[2-(3-phenyl1H-indol-2-yl)ethyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 19891530Ethanol pentaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Phenyl-1H-indol-2-ethanamine are reacted with cyclopropanecarboxylic acid chloride to give N-cyclopropylcarbonyl-3-phenyl-1H-indol-2-ethanamine, which is reduced with lithium aluminium hydride to N-cyclopropylmethyl-3-phenyl-1H-indol-2-ethanamine, which is reacted with chloracetyl chloride to give 2-chloro-N-cyclopropylmethyl-N-[2-(3-phenyl1H-indol-2-yl)ethyl]acetamide, m.p. 104°-106° (from ethanol/pentane).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-711208fee9cc485681a0296b9a0fc005
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_06
Patentnummer
US04673674

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…