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Propanoic acid, 2-bromo-2-methyl-, ethyl ester → Ethyl 2-{[3-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl]oxy}-2-methylpropionate

HRID 652936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 652936
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([OH:17])=[CH:16][C:11]=3[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].Br[C:21]([CH3:28])([CH3:27])[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:17][C:21]([CH3:28])([CH3:27])[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:16][C:11]=3[O:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11745Propanoic acid, 2-bromo-2-methyl-, ethyl esterHCID 24758Sodium hydrideHCID 1355896553-(4-Chloro-phenyl)-benzo[D]isoxazol-6-OL

Produkt 1

HCID 14012532Ethyl 2-{[3-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl]oxy}-2-methylpropionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 9.0 g of 3-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-1,2-benzisoxazole in 25 ml of dimethylformamide is added with stirring to a suspension of 1.93 g of sodium hydride (50% suspension in oil) in 25 ml dimethylformamide. To the mixture is added 5.5 ml of ethyl 2-bromo-2-methylpropionate. The reaction mixture is stirred 24 hr at 80° C., poured onto ice/water and extracted with ether. The ether extracts are combined and washed with dil sodium hydroxide solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo to give a yellow oil which crystallizes on standing. Recrystallization from ether affords ethyl 2-{[3-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisoxazol-6-yl]oxy}-2-methylpropionate, mp 70° C.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice/water
  2. extractionextracted with ether
  3. washwashed with dil sodium hydroxide solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe solvent is removed in vacuo
  6. customto give a yellow oil which
  7. customcrystallizes
  8. customRecrystallization from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbc48ef97da848a99f867f0c6649cfcf
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04673746

Notizen zur Reaktion

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