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1,6-Dibromohexane → 1-(6-Bromohexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole

HRID 654069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 654069
[H-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[NH:10][C:9]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1)=[C:8]2[CH3:22].[Br:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]Br>CN(C)C=O>[Br:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N:10]1[C:11]2[C:7](=[CH:6][C:5]([O:4][CH3:3])=[CH:13][CH:12]=2)[C:8]([CH3:22])=[C:9]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 123681,6-DibromohexaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 108800612-(4-METHOXYPHENYL)-3-METHYL-5-METHOXYINDOLE

Produkt 1

HCID 159256341-(6-Bromohexyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indoleAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

12.5 mmol (300 mg) of NaH are added to 40 ml of absolute dimethylformamide and cooled to 0° C. With vigorous stirring, 7.5 mmol of 5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-indole dissolved in 25 ml of absolute dimethylformamide are slowly added dropwise and stirred for 30 minutes at 0° C. This suspension is added dropwise with stirring and ice-cooling to a solution of 11.0 mmol of 1,6-dibromohexane in 25 ml of absolute dimethylformamide and stirred for 30 minutes at 0° C. Excess NaH is destroyed with water and stirring continues for a further 2.5 hours at room temperature. The mixture is shaken with dichloromethane, dried over MgSO4 and the solvent removed. The brown oily crude product is chromatographed on silica gel with dichloro-methane and recrystallized from ethanol. Yield 84%. M.P. 60° C.

Aufarbeitung

  1. additionare slowly added dropwise
  2. additionThis suspension is added dropwise
  3. stirringwith stirring
  4. stirringstirred for 30 minutes at 0° C
  5. customExcess NaH is destroyed with water
  6. stirringstirring
  7. waitcontinues for a further 2.5 hours at room temperature
  8. stirringThe mixture is shaken with dichloromethane
  9. dry with materialdried over MgSO4
  10. customthe solvent removed
  11. customThe brown oily crude product is chromatographed on silica gel with dichloro-methane
  12. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f3f18ed38b441208d2bf4260001c89a
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05130308

Notizen zur Reaktion

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