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2-(Oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrile → 6-[4-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl-amino]phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

HRID 654075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 654075
[NH2:1][C:2]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15][N:16]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[C:20]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:23]=1[O:24][CH2:25][CH:26]1[O:28][CH2:27]1)#[N:21]>C(O)(C)C>[C:20]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:23]=1[O:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH2:27][NH:1][C:2]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15][N:16]=2)=[CH:9][CH:10]=1)#[N:21]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 126196712-(Oxiran-2-ylmethoxy)benzonitrileHCID 150205046-[4-(2-amino-2-methylpropylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone

Produkt 1

HCID 150205106-[4-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl-amino]phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 78,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.6 g of 6-[4-(2-amino-2-methylpropylamino)-phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone and 1.5 g of 1-(2-cyanophenoxy)-2,3-epoxypropane obtained in Example 1, (3) were dissolved in 20 ml of isopropanol, and heated with stirring for 24 hours. The solution was then worked up in the same way as in Example 1, (5). Recrystallization from dichloromethane-ether gave 2.93 g of 6-[4-[2-[3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl-amino]phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. customRecrystallization from dichloromethane-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5683bccc6a994a24bb396067bcbabbc2
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05130314

Notizen zur Reaktion

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