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Hydrochloric Acid → 5-(4'-Hydroxy-3-methoxyphenyl)pentadienoic acid geranylamide

HRID 654343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 654343
[CH2:1]([NH:11][C:12](=[O:31])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23]C(OCC)=O)=[C:19]([O:29][CH3:30])[CH:18]=1)/[CH:2]=[C:3](/[CH2:5][CH2:6][CH:7]=[C:8]([CH3:10])[CH3:9])\[CH3:4].[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH2:1]([NH:11][C:12](=[O:31])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[C:19]([O:29][CH3:30])[CH:18]=1)/[CH:2]=[C:3](/[CH2:5][CH2:6][CH:7]=[C:8]([CH3:10])[CH3:9])\[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867459905-(4'-Ethoxycarbonyloxy-3'methoxyphenyl)pentadienoic acid geranylamide

Produkt 1

HCID 867459895-(4'-Hydroxy-3-methoxyphenyl)pentadienoic acid geranylamideAusbeute 89,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.61 g of 5-(4'-ethoxycarbonyloxy-3'-methoxyphenyl)pentadienoic acid geranylamide in 25 ml of methanol is added 10 ml of 2N aqueous solution of sodium hydroxide. The mixture is stirred at room temperature for one hour. The reaction mixture, after acidified with 1N hydrochloric acid, is extracted with chloroform. The organic layer is washed with water and dried over sodium sulfate. The solvent is distilled off under reduced pressure, and the residue is subjected to column chromatography on silica gel. From the fraction eluted with methylene chloride is obtained 1.20 g of 5-(4'-hydroxy-3-methoxyphenyl)pentadienoic acid geranylamide (12). Spectroscopic data of the product support the structure of the formula (12) below.

Aufarbeitung

  1. extractionis extracted with chloroform
  2. washThe organic layer is washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. distillationThe solvent is distilled off under reduced pressure
  5. washFrom the fraction eluted with methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd713cb3697142098f80890c2dcd4e68
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05130483

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