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Imidazole → methyl (S)-(+)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionate

HRID 654990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 654990
[CH3:1][C@@H:2]([CH2:7][OH:8])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].N1C=CN=C1.[C:14]([Si:18]([CH3:21])([CH3:20])Cl)([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]>C(OCC)(=O)C>[Si:18]([O:8][CH2:7][C@H:2]([CH3:1])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 10192563methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 11128183methyl (S)-(+)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl (S)-(+)-2-methyl-3-hydroxypropionate (1.0 g; 8.47 mmole) and imidazole (1.15 g; 16.9 mmole) were dissolved in dry dimethylfofmamide (10 ml), t-butyl dimethylchlorosilane (1.30 g; 8.62 mmole) was added thereto, and the resultant mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (60 ml), washed with an aqueous sodium chloride solution (50 ml) three times and dried over anhydrous magnesium sulfate. After removal of the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography to give methyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropionate

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with an aqueous sodium chloride solution (50 ml) three times
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customAfter removal of the solvent
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a4e432fb326436aa2a12a3a39f24876
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05134231

Notizen zur Reaktion

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