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Phenol → 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone

HRID 655367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655367
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[CH:5][CH:4]=1.[C:13]1([OH:19])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>>[OH:19][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:10](=[O:12])[CH2:9][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 996PhenolHCID 76904-Methoxyphenylacetic Acid

Produkt 1

HCID 126053601-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanoneAusbeute 20,6 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-methoxyphenyl)acetic acid (10 g, 0.06 mol) in PPA (20 mL) was added dropwise phenol (5.6 g, 0.06 mol) under an inert atmosphere. The mixture was then stirred at 80° C. for 1 h, quenched with cold water and extracted with EtOAc (2×300 mL). The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to obtain the crude product which was purified via silica gel column chromatography to afford 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-ethanone (3 g, 20%) as a pale yellow solid

Aufarbeitung

  1. customquenched with cold water
  2. extractionextracted with EtOAc (2×300 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto obtain the crude product which
  6. customwas purified via silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3ea129a84c449e6b01ee8f00bb6b900
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071595B2

Notizen zur Reaktion

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