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N-bromobutanimide → 4-bromo-2,2-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)furan-3(2H)-one

HRID 655375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655375
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[C:6](=[O:7])[CH:5]=[C:4]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=2)[O:3]1.C1C(=O)N([Br:22])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl>[Br:22][C:5]1[C:6](=[O:7])[C:2]([CH3:14])([CH3:1])[O:3][C:4]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 593547902,2-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)furan-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 593548244-bromo-2,2-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)furan-3(2H)-oneAusbeute 21,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,2-dimethyl-5-(pyridin-4-yl)furan-3(2H)-one (0.81 g, 4.28 mmol) in CHCl3 (20 mL), NBS (1.3 g, 7.28 mmol) was added portionwise at RT. The reaction mixture was then stirred for 2 h and diluted with DCM (100 mL). The organic layers were washed with water (50 mL) and brine (50 mL), dried over Na2SO4, filtered, and then concentrated in vacuo to obtain the crude product. The crude material was purified via silica gel column chromatography to afford 4-bromo-2,2-dimethyl-5-(pyridin-4-yl) furan-3(2H)-one (0.25 g, 21%) as a solid

Aufarbeitung

  1. washThe organic layers were washed with water (50 mL) and brine (50 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto obtain the crude product
  6. customThe crude material was purified via silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a98229850bdc4900b89890173401cb28
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071595B2

Notizen zur Reaktion

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