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N-bromobutanimide → 4-bromo-2,2-dimethyl-5-(thiazol-4-yl)furan-3(2H)-one

HRID 655484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655484
[CH3:1][C:2]1([CH3:13])[C:6](=[O:7])[CH:5]=[C:4]([C:8]2[N:9]=[CH:10][S:11][CH:12]=2)[O:3]1.C1C(=O)N([Br:21])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl>[Br:21][C:5]1[C:6](=[O:7])[C:2]([CH3:13])([CH3:1])[O:3][C:4]=1[C:8]1[N:9]=[CH:10][S:11][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 593548052,2-dimethyl-5-(thiazol-4-yl)furan-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 593548524-bromo-2,2-dimethyl-5-(thiazol-4-yl)furan-3(2H)-oneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,2-dimethyl-5-(thiazol-4-yl)furan-3(2H)-one (90 mg, 0.46 mmol) in CHCl3 (1.8 mL) was added NBS (0.12 g, 0.69 mmol) portionwise at RT and the reaction mixture was stirred for 1 h. The reaction mixture was diluted with DCM (10 mL), washed with water (5 mL), brine (10 mL), dried over Na2SO4, filtered and then concentrated in vacuo to obtain the crude product. The crude material was purified via silica gel column chromatography to afford 4-bromo-2,2-dimethyl-5-(thiazol-4-yl)furan-3(2H)-one (40 mg, 71%) as an off white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (5 mL), brine (10 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto obtain the crude product
  6. customThe crude material was purified via silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbad0e207f2c4965a376ecb02b7199f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071595B2

Notizen zur Reaktion

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