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Methyl iodide → Methyl 5-fluoro-3-methyl-2-nitrobenzoate

HRID 655935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655935
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:14])[C:5]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[C:15](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CI>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:14])[C:5]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([O:9][CH3:15])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 534307765-Fluoro-3-methyl-2-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 53415166Methyl 5-fluoro-3-methyl-2-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (E1) and cesium carbonate (1.5 eq.) in DMF (0.25 M) at RT was added methyl iodide (1.0 eq.). After the mixture was stirred for 18 h, brine was added and the mixture was extracted with EtOAc. The organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. The yellow solid was used in the next step without purification. 1H NMR (400 MHz, DMSO, 300K) δ 7.63 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.29 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe yellow solid was used in the next step without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb1d0b75953d4e298139b60ae155ebf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071623B2

Notizen zur Reaktion

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