Diethanolamine → 3-(2-Chlorobenzyl)-1,1-bis(2-hydroxyethyl)urea

HRID 655977

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655977
[NH:1]([CH2:5][CH2:6][OH:7])[CH2:2][CH2:3][OH:4].[Cl:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:10]=1[CH2:11][N:12]=[C:13]=[O:14]>CN(C=O)C>[Cl:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:10]=1[CH2:11][NH:12][C:13](=[O:14])[N:1]([CH2:5][CH2:6][OH:7])[CH2:2][CH2:3][OH:4]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8113DiethanolamineHCID 27333671-Chloro-2-(isocyanatomethyl)benzene

Produkt 1

HCID 597784573-(2-Chlorobenzyl)-1,1-bis(2-hydroxyethyl)ureaAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2′-azanediyldiethanol (1.58 g, 15 mmol) in DMF (5 mL) was added 2-chlorobenzylisocyanate (1.26 g, 7.5 mmol). The reaction mixture was stirred at rt for 30 min. The mixture was purified on RP-HPLC using a mixture of acetonitrile and H2O to give 3-(2-chlorobenzyl)-1,1-bis(2-hydroxyethyl)urea (1.3 g, 65%). LRMS (M+H+) m/z 272.1.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified on RP-HPLC
  2. additiona mixture of acetonitrile and H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46d84a61a1c84e329df5d6a6fdb210e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
Patentnummer
US08071625B2

Verknüpfte Notizen

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