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Dichloromethane → Methyl 5-bromoindoline-7-carboxylate

HRID 656004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656004
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:10]=1)[N:7](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:6][CH2:5]2.ClCCl.[OH-].[Na+]>FC(F)(F)C(O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH2:6][CH2:5]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 497588561-Tert-butyl 7-methyl 5-bromoindoline-1,7-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 49758858Methyl 5-bromoindoline-7-carboxylateAusbeute 101,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(1,1-dimethylethyl) 7-methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-indole-1,7-dicarboxylate (9 g, 25 mmol) was dissolved in trifluoroacetic acid (6 mL) and stirred at room temperature for 16 hours. Dichloromethane and sodium hydroxide solution (2 M) were added and the organic layer washed twice with sodium hydroxide solution until the aqueous layer pH>7. The organic layer was then concentrated in vacuo to give 6.5 g (100%) of the title compound as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer washed twice with sodium hydroxide solution until the aqueous layer pH>7
  2. concentrationThe organic layer was then concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-099ff6aa91e24915995443e388cabac1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071584B2

Notizen zur Reaktion

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