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Triethylamine → 5-Bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxamide

HRID 656059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656059
C[N:2](C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[Br:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]2[C:37](=[C:38]([C:40](O)=[O:41])[CH:39]=1)[NH:36][CH:35]=[C:34]2[CH2:43][CH:44]1[CH2:48][CH2:47][S:46](=[O:50])(=[O:49])[CH2:45]1.N.CO>ClCCl>[Br:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]2[C:37](=[C:38]([C:40]([NH2:2])=[O:41])[CH:39]=1)[NH:36][CH:35]=[C:34]2[CH2:43][CH:44]1[CH2:48][CH2:47][S:46](=[O:50])(=[O:49])[CH2:45]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 21705897Ammonia methanolHCID 593327835-bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 593326215-Bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxamide
Ausbeute 33,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

TBTU (5.68 g, 17.68 mmol) and triethylamine (1.79 g, 17.68 mmol) were added to a solution of 5-bromo-3-[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)methyl]-1H-indole-7-carboxylic acid (3.28 g, 8.84 mmol) in dichloromethane (100 mL). After the mixture was stirred for 0.5 h at 20° C., NH3/MeOH was added into the solution, and stirring continued for 2 h. The mixture was washed with water and extracted with EtOAc. The organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography on silica gel (petroleum:ethyl acetate=10:1 to 5:1 to 2:1), giving 1.1 g (33.6%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 2 h
  3. washThe mixture was washed with water
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel (petroleum:ethyl acetate=10:1 to 5:1 to 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2645c6c8a78d47cfb62d345a4029a5ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071584B2

Notizen zur Reaktion

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