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N-bromobutanimide → 5-Bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid

HRID 656065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656065
[CH3:1][C:2]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([F:20])[C:15]=2[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])[CH3:3].C1C(=O)N([Br:28])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Br:28][C:13]1[CH:12]=[C:11]2[C:16](=[C:15]([C:17]([OH:19])=[O:18])[C:14]=1[F:20])[N:8]([C:6]([O:5][C:2]([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 593326451h-Indole-1,7-dicarboxylic acid,6-fluoro-2,3-dihydro-,1-(1,1-dimethylethyl)ester

Produkt 1

HCID 593326855-Bromo-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acidAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-6-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylic acid (6.9 g, 0.025 mol) in DCM (140 mL) was added NBS (4.8 g, 0.027 mol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was washed with water (3×75 mL) and brine (1×75 mL), dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure, giving 8.3 g (92%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with water (3×75 mL) and brine (1×75 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f682e6aeba3f4554ab3b4b6b70838826
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071584B2

Notizen zur Reaktion

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