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Ethyl 2-methylnicotinate → (2-Methylpyridin-3-yl)methanol

HRID 656290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656290
[CH3:1][C:2]1[N:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:3]=1[C:4](OCC)=[O:5].[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C>ClCCl>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:4][OH:5])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 74401Ethyl 2-methylnicotinateHCID 21225700Diisobutylaluminumhydride

Produkt 1

HCID 302564(2-Methylpyridin-3-yl)methanolAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-methylnicotinate 18-1 (257 mg) was mixed with dichloromethane (4 ml) and to the mixture at −78° C. was added dropwise 1 M diisobutyl aluminium hydride (4 ml), followed by siring for 1 hour. The reaction was quenched with methanol and to the mixture was added aqueous Rochel solution (20 ml), followed by stirring for 2 hours. The resulting mixture was extracted with dichloromethane, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was column-chromatographed (ethyl acetate/hexane=1/1) to yield the compound 18-2 (166 mg, 87%).

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with methanol and to the mixture
  2. additionwas added aqueous Rochel solution (20 ml)
  3. extractionThe resulting mixture was extracted with dichloromethane
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was column-chromatographed (ethyl acetate/hexane=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5653aa90a8324e35aa41e36d14158de6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071650B2

Notizen zur Reaktion

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