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N-bromobutanimide → N-[6-(Bromomethyl)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide

HRID 656293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656293
[CH3:1][C:2]([CH3:14])([CH3:13])[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH3:12])[N:7]=1)=[O:4].[Br:15]N1C(=O)CCC1=O>CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:15][CH2:12][C:8]1[N:7]=[C:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:1])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 3251458N-(6-Methylpyridin-2-yl)pivalamide

Produkt 1

HCID 14326706N-[6-(Bromomethyl)pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamideAusbeute 5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6547AzobisisobutyronitrileKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2 ethyl-N-(6-methyl-2-pyridinyl)propaneamide (21-1) (32 g) and N-bromosuccinimide (29.6 g) were added to carbon tetrachloride (300 ml) and to the mixture was added AIBN (15 mg), followed by reluxing for 20 hours under light emitted by 500 W lamp. The resulting mixture was cooled to room temperature, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column-chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1) to yield the compound 21-2 (1.94 g, 5%) as a pure white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column-chromatography (hexane/ethyl acetate=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-992db61ff61e4a0290ab8a231e1f7778
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071650B2

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