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Trimethylsilylacetylene → [3-(2-Methoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-phenylethynyl]-trimethyl-silane

HRID 656442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656442
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]([CH3:13])([CH3:12])[CH2:9][O:10][CH3:11])[CH:3]=1.[CH3:14][Si:15]([C:18]#[CH:19])([CH3:17])[CH3:16]>CC#N.CCN(CC)CC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH3:11][O:10][CH2:9][C:8]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:19]#[C:18][Si:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:14])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:13])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 671914112-(3-Bromophenyl)-2-methylpropyl methyl ether

Produkt 1

HCID 67187907[3-(2-Methoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-phenylethynyl]-trimethyl-silaneAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 21895542Acetonitrile triethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-bromo-3-(2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-benzene (1.62 g, 6.69 mmol) and trimethylsilylacetylene (1.2 mL, 8.7 mmol, 1.3 eq.) in MeCN-Et3N (50 mL, 7:3) was added Pd(PPh3)2Cl2 (0.23 g, 0.33 mmol. 0.05 eq.), CuI (0.038 g, 0.2 mmol, 0.03 eq.) and the mixture refluxed for 16 h. After cooling to ambient temperature and concentration under reduced pressure the residue was chromatographed (EtOAc-hexane, 2:98) to obtain 1.54 g (89%) of the desired product. NMR (DMSO-d6): 7.28-7.00 (m, 4H), 3.16 (s, 2H), 2.98 (s, 3H), 1.00 (s, 6H), 0.1 (s, 9H). MS (DCI): 261 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 16 h
  2. concentrationconcentration under reduced pressure the residue
  3. customwas chromatographed (EtOAc-hexane, 2:98)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eee81f1a332f4e57bc3191f2418cb4b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071762B2

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