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Nitric Acid → HCID 59800724, Verbindung

HRID 656712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 656712
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:11][CH3:12])=[C:4]([NH2:10])[C:5]([CH2:8][CH3:9])=[CH:6][CH:7]=1.[N+:13]([O-])([OH:15])=[O:14]>OS(O)(=O)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:11][CH3:12])=[C:4]([NH2:10])[C:5]([CH2:8][CH3:9])=[C:6]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 5978553-Chloro-2,6-diethylaniline

Produkt 1

HCID 59800724HCID 59800724, VerbindungAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1.83 ml (10.9 mmol) 3-Chloro-2,6-diethyl-phenylamine (1) is dissolved on an ice-bath at 0° C. in 8 ml conc. H2SO4. 562 μl (12.0 mmol; 1.1 eq.) 90% ige HNO3 is added and the reaction mixture is stirred for 2.5 hours at 0° C. The reaction mixture is pored on ca. 200 ml ice and the obtained solution is extracted 8 times with 50 to 100 ml EE each. The combined organic layers are dried over magnesium sulphate and the solvent is removed under reduced pressure yielding 2.1 g of crude product. After purification by flash chromatography 1.24 g (5.42 mmol; 50%) of 2 could be obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe obtained solution is extracted 8 times with 50 to 100 ml EE each
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over magnesium sulphate
  3. customthe solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af782a260a3d435c90bbedfac70ff201
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071810B2

Notizen zur Reaktion

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