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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 7-Oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2-carbaldehyde

HRID 657098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657098
C[O:2][CH:3](OC)[C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[NH:10][C:8]=2[N:9]=1.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O.O.CC(C)=O>[O:14]=[C:11]1[NH:10][C:8]2[N:9]=[C:4]([CH:3]=[O:2])[N:5]=[CH:6][C:7]=2[CH2:13][CH2:12]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 675473522-[Bis(methyloxy)methyl]-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one

Produkt 1

HCID 594374057-Oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2-carbaldehydeAusbeute 147,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateKatalysator
HCID 18366337
Propan-2-one--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[bis(methyloxy)methyl]-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one (0.873 g, 3.91 mmol) in 1:1 H2O/acetone (10 mL) was added p-TsOH.H2O (0.074 g, 0.391 mmol) and the reaction was heated to 80° C. for 3 days with additional p-TsOH.H2O (0.20 g). After the disappearance of starting material, the solution was concentrated under vacuum to yield the desired product (1.023 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter the disappearance of starting material, the solution was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e21ec4b4e7b141b1b93c41537ae7fcca
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071592B2

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