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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 23150273, Verbindung

HRID 657655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657655
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:26])C=1>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N+:15]([O-:26])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 23150278HCID 23150278, Verbindung

Produkt 1

HCID 23150273HCID 23150273, VerbindungAusbeute 83,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]pyridine (1.22 g) and metachloroperbenzoic acid (1.82 g) in chloroform (25 mL) is stirred at room temperature for four hours, then concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography over silica gel using a gradient dichloromethane/methanol from 100/0 to 95/5. Fractions containing the expected product are pooled and concentrated under reduced pressure to give 1.09 g of 4-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]pyridine 1-oxide as a pale yellow solid used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. custompurified by column chromatography over silica gel using a gradient dichloromethane/methanol from 100/0 to 95/5
  3. additionFractions containing the expected product
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93738364d72e4f458cbc077f8a166de2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076329B2

Notizen zur Reaktion

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